Aspirin adalah
prototipe obat antiradang nonsteroid (NSAID), dan anggota keluarga salisilat
yang memiliki kesamaan asam salisilat sebagai zat aktif. Asam salisilat terdiri
dari cincin benzen dan dua radikal, satu hidroksil dan satu karboksil. Dalam
asam asetilsalisilat atau aspirin, gugus hidroksil salisilat diubah menjadi
gugus asetil dengan esterifikasi. Sifat farmakologis aspirin mirip dengan
salisilat, tetapi juga untuk tindakan biologis yang dikaitkan dengan
salis-terlambat itu sendiri, dan memiliki efek independen lain karena gugus
asetat reaktifnya (11). Kedua komponen, gugus salisilat dan asetat, aktif
secara biologis dan bertindak secara independen satu sama lain di tempat yang
berbeda.
Aspirin dibuat
dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan
katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat
ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi
dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin bisa
diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan
gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah
menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus
fenol. Selain itu, kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik
leleh, dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC
Sintesis Aspirin
1. Tempatkan 2,0 g (0,015 mol) asam salisilat dalam labu Erlenmeyer 125 mL.
2. Tambahkan 5 mL (0,05 mol) asetat anhidrida, diikuti dengan 5 tetes pekat. H2SO4 (gunakan pipet, H2SO4 sangat korosif) dan putar labu perlahan sampai asam salisilat larut.
3. Panaskan labu dengan lembut di atas penangas uap setidaknya selama 10 menit.
4. Biarkan labu mendingin hingga mencapai suhu kamar. Jika asam asetilsalisilat tidak mulai mengkristal, gores dinding labu dengan batang kaca. Dinginkan sedikit campuran dalam penangas es sampai kristalisasi selesai. Produk akan muncul sebagai massa padat saat kristalisasi selesai.
5. Tambahkan 50 mL air dan dinginkan campuran dalam penangas es. Jangan tambahkan air sampai pembentukan kristal selesai.
6. Filter vakum produk menggunakan corong Buchner. Anda dapat menggunakan sebagian dari filtrat untuk membilas labu Erlenmeyer jika perlu.
7. Bilas kristal beberapa kali dengan porsi kecil (5 mL) air dingin dan keringkan kristal dengan udara pada corong Buchner dengan pengisapan hingga kristal tampak bebas dari pelarut. Uji produk kotor ini untuk mengetahui adanya asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan uji besi klorida. Catat berat padatan kasar yang kemungkinan mengandung air.
8. Aduk padatan kasar dengan 25 mL larutan natrium bikarbonat encer jenuh dalam gelas kimia 150 mL sampai semua tanda reaksi berhenti (evolusi CO2 berhenti).
9. Saring larutan melalui corong Buchner untuk menghilangkan kotoran atau polimer tidak larut yang mungkin telah terbentuk. Cuci gelas kimia dan corong dengan 5 sampai 10 mL air.
10. Tuangkan filtrat dengan hati-hati sambil diaduk, sedikit demi sedikit, ke dalam larutan HCl dingin (kira-kira 3,5 mL HCl pekat dalam 10 mL air) dalam gelas kimia 150 mL dan dinginkan campuran dalam penangas es. Pastikan larutan yang dihasilkan bersifat asam (kertas lakmus biru) dan aspirin mengendap sepenuhnya.
11. Saring padatan dengan cara hisap dan cuci kristal 3X dengan masing-masing 5 mL air dingin. Hapus semua cairan dari kristal dengan menekan dengan sumbat atau gabus bersih. Keringkan kristal di udara dan pindahkan ke kaca arloji untuk dikeringkan. Uji sedikit produk untuk mengetahui keberadaan asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan larutan besi klorida.
12. Ketika produk benar-benar kering, timbang produk, tentukan titik lelehnya (menyala tl 135-136 ° C) dan hitung persentase hasil.
13. Larutkan produk akhir dalam jumlah minimum (tidak lebih dari 2-3 mL) etil asetat panas dalam labu Erlenmeyer 25 mL. Pastikan produk benar-benar larut sambil memanaskan dengan lembut dan terus menerus di penangas uap.
14. Dinginkan larutan hingga suhu kamar dan kemudian dalam penangas es. Kumpulkan produk dengan filtrasi vakum dan bilas dari labu dengan beberapa mililiter petroleum eter dingin.
15. Ketika produk benar-benar kering, timbang beratnya, tentukan titik lelehnya (menyala tl 135 ° C) dan hitung persentase hasil dari produk rekristalisasi ini. Hitung% perolehan kembali bahan rekristalisasi dari bahan mentah. Kirimkan sampel kristal ke dalam botol kecil dengan label yang sesuai kepada instruktur Anda
Mekanisme reaksinya:
menunjukkan mekanisme keseluruhan yang terlibat dalam sintesis aspirin dari reaksi antara anhidrida asetat dan asam salisilat dengan adanya katalis asam pekat dengan menggunakan diagram panah melengkung untuk menyoroti transfer elektron.
PERMASALAHAN :
1. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Bagaimana jika asam salisilat direaksikan dengan menggunakan katalis asam lainnya ataupun basa?
2. Apa yang terjadi jika aspirin atau asam asetil salisilat di reaksikan dengan asam asetat anhidrat?
3. Kenapa sintesis Aspirin dalam mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dibutuhkan adanya katalis asam?
4. Aspirin (asam asetil salisilat) merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialahh fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatis dimn Fenol tidak dapat direakksi dalam air.lalu mengapa pada pembuatan aspirin membutuhkan air sedangkan pada berbagai uji coba itu lebih ke pelarut lainnya seperti etanol?
5. Asam salisilat merupakan asam yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat. Bagaimana jika yang diserang adalah gugus COOH pada asam salisilat tersebut?
6. pada proses pembuatan aspirin dengan reaksi esterifikasi ini ditambahkan katalis seperti H2SO4/ H3PO4 untuk mempercepat laju reaksi Lantas mengapa dilakukan pemanasan lgi untuk mempercepat reaksi padahal kita sudah menggunakan katalis dalam reaksi ini?
Komentar
Posting Komentar