TURUNAN STEROID

Baiklah pada kesempatan kami ini kita akan membahas tentang turunan dari Steroid. yang mana Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana. Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

a.       Kolestrol

Kolesterol adalah alkohol tak jenuh dengan formula C27H45OH yang telah lama dikenal sebagai penyusun utama batu empedu manusia dan telah mendapat ketenaran dalam beberapa tahun terakhir karena hubungannya dengan penyakit peredaran darah, terutama pengerasan pembuluh darah. Kolesterol, baik bebas maupun dalam bentuk ester, sebenarnya tersebar luas di dalam tubuh, terutama di jaringan saraf dan otak, yang jumlahnya sekitar seperenam dari berat kering. Fungsi kolesterol dalam tubuh tidak dipahami; percobaan dengan kolesterol berlabel menunjukkan bahwa kolesterol di saraf dan jaringan otak tidak cepat diseimbangkan dengan kolesterol yang diberikan dalam makanan. Dua hal yang jelas: Kolesterol disintesis di dalam tubuh dan metabolismenya diatur oleh sekumpulan enzim yang sangat spesifik. Spesifisitas yang tinggi dari enzim ini dapat dinilai dari fakta bahwa sterol tumbuhan yang sangat erat hubungannya, seperti sitosterol, tidak dimetabolisme oleh hewan tingkat tinggi, meskipun mereka memiliki konfigurasi stereokimia yang sama dari semua kelompok di dalam cincin dan berbeda dalam struktur hanya di dekat ujung rantai samping:

Sistem penomoran yang diterima untuk inti steroid dan rantai samping terlampir diilustrasikan untuk kolesterol dalam 4. Gugus metil pada pertemuan cincin A dan B (C10) dan cincin C dan D (C13) disebut metil sudut. Untuk menghindari kesalahan interpretasi struktur dan stereokimia, gugus metil dan hidrogen pada persimpangan cincin harus secara eksplisit ditulis sebagai CH3 atau H. Stereokimia ditentukan oleh garis padat jika atom atau gugus berada di atas bidang cincin (β), dan dengan garis putus-putus jika di bawah bidang cincin (α). Jadi senyawa 5, 5 α -cholestan-3 β -ol, yang diperoleh dengan mereduksi kolesterol, menyiratkan bahwa hidroksil di C3 berada di atas bidang cincin dan bahwa hidrogen di C5 berada di bawah bidang cincin.

b.      Ergosterol

Ergosterol ialah sterol yang berada di membran sel jamur dan bertindak untuk menjaga integritas membran sel, mirip dengan kolesterol mamalia. Agen antimikotik poliena (amfoterisin B, nistatin) adalah subset dari antibiotik makrolida yang mengikat ergosterol pada membran sel jamur. Molekul obat yang terikat membentuk pori di ergosterol yang memungkinkan elektrolit dan molekul kecil bocor keluar dari sel. Ergosterol adalah provitamin vitamin D2, dengan bantuan radiasi ultraviolet (UV) bahan-bahan rumput dapat menghasilkan produksi D2, tetapi ini adalah produksi dari satu bentuk vitamin D dari ergosterol jamur (sebanyak radiasi UV ragi dan jamur) dan tidak benar vitamin D produksi tanaman itu sendiri dari sinar UV, sebuah proses yang tidak dapat terjadi.

 

c.       Progesteron

Progesteron adalah hormon steroid yang berperan dalam siklus menstruasi wanita, mendukung proses kehamilan, dan embriogenesis. Progesteron tergolong kelompok hormon progestogen, dan merupakan hormon progestogen yang banyak terdapat secara alami. Progesteron berperan penting dalam perkembangan fetus. Ada beberapa pengaruh progesteron terhadap reproduksim seperti mempertebal dinding endometrium setelah terjadi ovulasi, dapat menghambat laktasi pada saat kehamilan, dan menghambat produksi LH agar korpus mengalami degenerasi saat tidak terjadi fertilisasi.

d.      Estrogen

Estrogen (estrogen) adalah sekelompok senyawa steroid yang berfungsi terutama sebagai hormone seks wanita. Walaupun terdapat baik dalam tubuh pria maupun wanita, kandungannya jauh lebih tinggi dalam tubuh wanita usia subur. Hormon ini menyebabkan perkembangan dan mempertahankan tanda-tanda kelamin sekunder pada wanita, seperti payudara, dan juga terlibat dalam penebalan endometrium maupun dalam pengaturan siklus haid. Pada saat menopause, estrogen mulai berkurang sehingga dapat menimbulkan beberapa efek, di antaranya hot flash, berkeringat pada waktu tidur, dan kecemasan yang berlebihan.

e.       Tetosteron

Testosteron adalah hormon steroid dari kelompok androgen. Penghasil utama testosteron adalah testis pada jantan dan indung telur (ovari) pada betina, walaupun sejumlah kecil hormon ini juga dihasilkan oleh kelenjar adrenal. Hormon ini merupakan hormon seks jantan utama dan merupakan steroid anabolik.

f.       Metandienon

Molekul Methandienone mengandung total 53 ikatan Ada 25 ikatan non-H, 3 ikatan rangkap, 3 ikatan rangkap, 1 cincin beranggota lima, 3 beranggota enam cincin (s), 1 cincin beranggota sembilan, 2 cincin beranggota sepuluh, 1 keton (alifatik), 1 gugus hidroksil dan 1 alkohol tersier. Atom karbon dalam struktur kimia Methandienone tersirat terletak di sudut-sudut dan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak diindikasikan - setiap atom karbon dianggap terkait dengan atom hidrogen yang cukup untuk menyediakan atom karbon dengan empat atom karbon. obligasi. Methandienone didasarkan pada model bola-dan-tongkat yang menampilkan posisi tiga dimensi atom dan ikatan di antara keduanya. Jari-jari bola lebih kecil dari panjang batang untuk memberikan pandangan yang lebih jelas tentang atom dan ikatan di seluruh model struktur kimia Methandienone.

g.      nandrolon dekanoat

Steroid C18 dengan sifat androgenik dan anabolik. Ini umumnya dibuat dari alkil eter estradiol menyerupai testosteron tetapi kurang satu karbon pada posisi 19. Nandrolone adalah steroid anabolik yang terjadi secara alami dalam tubuh manusia, meskipun dalam jumlah kecil. Nandrolone meningkatkan produksi dan ekskresi eritropoietin melalui urin. Ini mungkin juga memiliki aksi langsung pada sumsum tulang. Nandrolone mengikat reseptor androgen ke tingkat yang lebih besar daripada testosteron, tetapi karena ketidakmampuannya untuk bekerja pada otot dengan cara yang tidak dimediasi oleh reseptor, memiliki efek keseluruhan yang lebih sedikit pada pertumbuhan otot. Nandrolone adalah agonis reseptor androgen. Obat terikat pada kompleks reseptor yang memungkinkannya memasuki nukleus dan mengikat langsung ke urutan nukleotida spesifik dari DNA kromosom. Area pengikatan disebut elemen respons hormon (HREs), dan memengaruhi aktivitas transkripsi gen tertentu, menghasilkan efek androgen. Nandrolone tidak biasa karena tidak seperti kebanyakan steroid anabolik, ia tidak dipecah menjadi DHT yang lebih reaktif oleh enzim 5α-reduktase, melainkan menjadi produk yang kurang efektif yang dikenal sebagai Dihydronandrolone.

 

h.      4-androstena-3 17-dion

Androstenedione , atau 4-androstenedione (disingkat A4 atau Δ 4 -dione ), juga dikenal sebagai androst-4-ene-3,17-dione , adalah hormon steroid androgen lemah endogen dan menengah dalam biosintesis estrone dan testosteron dari dehydroepiandrosterone (DHEA). Ini terkait erat dengan androstenediol (androst-5-ene-3β, 17β-diol). Androstenedion adalah prekursor testosteron dan androgen lainnya, serta estrogen seperti estron, di dalam tubuh. Selain berfungsi sebagai prohormon endogen, androstenedion juga memiliki aktivitas androgenik yang lemah. Androstenedion diketahui memiliki beberapa aktivitas estrogenik , mirip dengan metabolit DHEA lainnya. Namun, berbeda dengan androstenediol , afinitasnya terhadap reseptor estrogen sangat rendah, dengan kurang dari 0,01% afinitas estradiol untuk ERα dan ERβ .

 PERMASALAHAN

Testosteron adalah hormon seks yang lebih banyak pada pria dibandingkan progesteron. Jika ditinjau dari segi strukturnya berbeda di substituen R1 nya. Bagaimana hal tersebut bisa berpengaruh terhadap potensinya?