KIMIA ORGANIK III

 

 

 

 

  DEPROTEKSI GUGUS PELINDUNG DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Dalam beberapa preparasi senyawa organik, ada bagian spesifik pada molekul yang tak dapat bertahan pada kondisi reaksi ataupun pereaksi yang digunakan. Oleh karena itu, bagian tersebut, harus   dilindungi  dengan suatu gugus yang disebut gugus pelindung. Contoh gugus pelindung adalah, litium aluminium hidrida yang bersifat sangat reaktif namun merupakan sangat beguna untuk mereduksi   ester   menjadi   alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus   karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Pada saat reduksi ester dibutuhkan tetapi ada gugus karbonil lainnya dalam molekul target tersebut, maka penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, pada karbonil tersebut harus diubah ke dalam gugus yang tidak bereaksi dengan hidrida yaitu gugus asetal. Asetal disini berperan sebagai    gugus pelindung ...

Gugus pelindung (juga disebut sebagai "gugus pelindung") adalah turunan yang dibentuk secara terbalik dari gugus fungsi yang ada dalam suatu molekul. Gugus pelindung dipasang sementara untuk menurunkan reaktivitas sehingga gugus fungsi yang dilindungi tidak bereaksi dalam kondisi sintetik dimana molekul dikenakan dalam satu atau lebih langkah berikutnya. Sebagai contoh, sedangkan amina adalah nukleofil dan bereaksi dengan elektrofil, gugus amino tidak lagi nukleofilik setelah diubah menjadi karbamat. Oleh karena itu, melindungi amina sebagai karbamat memungkinkan gugus fungsi lain menjalani reaksi selektif dengan elektrofil di mana karbamat (gugus amino terlindungi) dibiarkan utuh. Namun, dua langkah sintetis tambahan diperlukan untuk mencapai perlindungan ini: langkah untuk membentuk perantara yang dilindungi dan deproteksi setelah langkah sintetis selektif tambahan selesai. Selain itu, sifat kelompok pelindung harus dipilih dengan cermat untuk memastikan stabilitas yang mem...

Asam sinamat dan turunannya adalah senyawa-senyawa yang tersedia di alam yang memiliki fungsi-fungsi yang sangat esensial sebagai kandungan bahan makanan sehat dan tujuan-tujuan medis. Turunan asam sinamat lainnya adalah asam kafeat, sinamida, sinamoil ester, hidrazid sinamat. Senyawa-senyawa turunan asam sinamat tersebut, baik natural maupun sintetis, telah dilakukan pengujian antikanker. Sementara itu, salah satu pembuatan kumarin adalah dengan hidrolisis asam sinamat dan fenol menggunakan asam kuat . Senyawa turunan kumarin telah lama dikenal memiliki aktivitas biologi yang luas, seperti antiinflamasi, antioksidan, anti-aging, dan antikanker. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Per kin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang me...